Теперь мой вопрос: будет ли хорошей идеей перейти на OpenJDK
Для Java 11 вы можете захотеть, хотя для Java 11 они будут почти идентичны.
Так что мне нужно заменить все JAR-файлы Oracle JDK на JJ-файлы OpenJDK
Я бы установил версию OpenJDK и использовал прилагаемые к ней JAR-файлы. Я не стал бы смешивать и сочетать их.
JDK 1.8
Я не уверен, что что-то получится за счет миграции Java 8. Oracle Java 8 по-прежнему поддерживается, по крайней мере, до января 2019 года. После этого вы можете не получать никаких обновлений, но вы можете и не использовать OpenJDK.
Если ваша задача получить поддержку Java 8, я предлагаю связаться с компанией, которая предоставит коммерческую поддержку Java 8, такой как Azul, по приемлемой цене. https://www.azul.com/downloads/zulu/zulu-windows/