Попробуйте это
order by iif(win is null,1,0) DESC, Date DESC
Извините, неправильно прочитал предполагаемый порядок, попробуйте что-то вроде этого
Order by iif(win is null,1,0) DESC,DateDiff(Day,'1900-01-01',Date) * iif(win is null,1,-1) DESC
идея состоит в том, чтобы получить значение, которое вы можете сделать отрицательным, используя оператор if