Я думаю, вы сможете довольно легко пометить такие даты. Единственные даты, о которых я могу думать, это 29, 30 и 31 числа месяца или 29 февраля.
Когда пользователь выбирает напоминание об одной из этих дат ежемесячно (или ежегодно в течение 29 февраля), вы можете запросить альтернативную дату для этих месяцев.
Кроме того, у вас может быть возможность получать уведомления «в последний день каждого месяца».