После большого количества возни (с большим количеством рекомендаций от людей здесь), я получил некоторое представление о файловой системе OSX. Мои файлы не были настроены должным образом (возможно, потому что я обновил XCode до 3.1). Если кто-то столкнется с той же проблемой, вот что вам нужно сделать:
1) Войдите в свой Mac с учетной записью администратора и запустите приложение терминала (/ Applications / Utilities)
2) Проверьте, где ваша система хранит файлы для поддержки iPhone 3.0:
ls -l /Developer/Platforms/iPhoneOS.platform/DeviceSupport/
3) Найдите файл наподобие 3.0. Вы можете увидеть «3.0» (как и я), «3.0 (7A341)» или что-то еще
4) Сделайте ссылку, чтобы XCode искал 3.0.1 в расположении 3.0. Некоторые примеры:
ln -s /Developer/Platforms/iPhoneOS.platform/DeviceSupport/3.0 /Developer/Platforms/iPhoneOS.platform/DeviceSupport/3.0.1
ln -s /Developer/Platforms/iPhoneOS.platform/DeviceSupport/3.0\ \(7A341\) /Developer/Platforms/iPhoneOS.platform/DeviceSupport/3.0.1
5) Подтвердите это, перезапустив XCode и открыв органайзер
Как указывает Бенджамин, не обновляйтесь до 3.1, если это действительно не нужно.