Вы можете нарисовать многоугольник вокруг изображения, но вы не можете заполнить многоугольник изображением. Вам нужно будет рассчитать пространство многоугольника, а затем использовать внешнюю библиотеку или программу, чтобы изменить размер изображения. Tkinter может только удвоить или вдвое уменьшить размер изображения.