Думаю, эта ссылка ответит на ваш вопрос:
Список привязок к сетке данных
Если вы связываете List<string> непосредственно с Datagridview, вы просто получите длины строки в столбце, так как это единственное свойство для каждой строки в списке. Вам нужно установить что-то, где сама строка будет доступна как свойство. Таким образом, Datagridview.Datasource будет экземпляром класса, который инкапсулирует IList <>, а для Datagridveiw.Datamember будет установлено свойство, которое возвращает строку.