Если вы хотите сравнить даты как даты, а не как определенный формат строки, который вы написали, то сравните их как даты:
@date = Date.today
@valid_to_date = @new_certificate.valid_to.to_date
Даже если вы выбрали сравнение дат в виде строк, сравнение идет слева направо (если вы не используете такой язык, как арабский), поэтому формат строки не будет работать. Вам также потребуется заполнение нулями в соответствующих местах.