В соответствии со спецификацией JMESPath параметры должны быть заключены в кавычки (`).
Однако, похоже, это мешает командной строке, поэтому их необходимо экранировать с помощью обратной косой черты, как и оператор «больше».
Следующие команды работали для меня на Mac:
aws s3api list-objects --bucket my-bucket --query Contents[?Size\>\`1\`].Key
aws s3api list-objects --bucket my-bucket --query Contents[?Size==\`305\`].Key