Xdebug использует одно отладочное соединение для каждого сценария. Для Xdebug не имеет значения, создают ли несколько сценариев несколько подключений для отладки одновременно.
PhpStorm имеет настройку, которая определяет, сколько одновременных отладочных соединений он может обрабатывать. В некоторых случаях по умолчанию используется значение 1, что может вызвать проблему, с которой вы столкнулись.
Вы можете настроить этот номер в Файл-> Настройки-> Языки и рамки-> PHP-> Отладка-> Внешние соединения-> Макс. одновременные подключения. Установите для этого значения что-то вроде 5 или 10.