Непонятно, что именно вы подразумеваете под «работать от имени администратора», но вход в систему в качестве администратора и запуск программы не означает, что программа работает с повышенными привилегиями, а это то, что ей действительно нужно. Но очевидно, что программа обновления не работает с повышенными правами.
Таким образом, проблема может заключаться в том, что вашей программе обновления необходим манифест повышения, поэтому при запуске она запрашивает повышение с приглашением UAC.
Сказав это, простая замена файлов, которые были установлены с помощью установщика Windows MSI, не поддерживается. Файлы должны быть заменены обновлением установщика Windows, таким как MSP-файл исправления или обновленный MSI-файл. Установщик Windows следит за каждым установленным файлом, его версией и обновлением или нет, а также за хэшем файла. Замена файла без использования установщика Windows может привести к непредвиденным требованиям к исходному файлу MSI, чтобы Windows могла восстановить файлы в исходное установленное состояние. Вы можете обнаружить, что, перейдя в раздел «Программы и компоненты» (или щелкнув правой кнопкой мыши файл MSI) и выбрав «Восстановить», вы также восстановите их.