Это даст вам два столбца, один с кнопкой, один с изображением. если бы я делал это, я бы поставил команду на свой предмет, чтобы я мог привязать к нему свою кнопку.
<ListView
Name="myListView">
<ListView.View>
<GridView>
<GridViewColumn>
<GridViewColumn.CellTemplate>
<DataTemplate>
<Button
Content="Click Me"
Margin="0"
VerticalAlignment="Center"
Click="Button_Click" />
</DataTemplate>
</GridViewColumn.CellTemplate>
</GridViewColumn>
<GridViewColumn>
<GridViewColumn.CellTemplate>
<DataTemplate>
<Image
Source="{Binding ImageSource}" />
</DataTemplate>
</GridViewColumn.CellTemplate>
</GridViewColumn>
</GridView>
</ListView.View>
</ListView>
Вам потребуется источник элементов, содержащий элементы с свойством ImageSource