Моя идея состоит в том, чтобы создать скрипт, который вы запускаете после перепрошивки (я не знаком с IAR, но надеюсь, что возможно выполнить что-то после FLASH), и этот скрипт будет устанавливать на порт отладки регистры RTC с текущим временем.
Если вы используете для прошивки оборудование ST-Link / V2 и у вас есть опыт работы с python, вы можете использовать для этой библиотеки pyswd . это просто, просто в скрипте Python получить фактическое время и установить соответствующие регистры в подключенном MCU.