Вы можете использовать многопоточность для одновременного отображения:
#!/usr/local/bin/python3
from PIL import Image
from threading import Thread
def display(im):
im.show()
im1 = Image.open('1.jpg')
im2 = Image.open('2.jpg')
t1=Thread(target=display,args=(im1,))
t1.start()
t2=Thread(target=display,args=(im2,))
t2.start()
Или вы можете временно объединить изображения в одно:
#!/usr/local/bin/python3
from PIL import Image
import numpy as np
im1 = Image.open('1.jpg')
im2 = Image.open('2.jpg')
Image.fromarray(np.hstack((np.array(im1),np.array(im2)))).show()