Просто убедитесь, что сертификат установлен в системе Windows, и Chilkat будет использовать смарт-карту автоматически. Убедитесь, что вы используете Chilkat v9.5.0.75 или новее. Существует свойство ChilkatCert.SmartCardPin (появившееся в версии 9.5.0.75), позволяющее приложению устанавливать ПИН-код для предотвращения появления диалогового окна Windows. Если вы не установите свойство SmartCardPin (что в порядке), то при первом доступе к закрытому ключу ОС Windows вызовет диалоговое окно PIN-кода смарт-карты.