К сожалению, ваш вопрос немного похож на «Должен ли я использовать бутерброд или бетономешалку». HttpHandlers и пользовательские элементы управления - это совершенно разные вещи.
HttpHandlers используются для обработки HTTP-запросов. Например, если вы хотите динамически создать канал RSS, вы можете написать обработчик HTTP, который обрабатывает все запросы к файлам «.rss», создает выходные данные и отправляет их обратно пользователю.
Пользовательские элементы управления используются на страницах ASPX для инкапсуляции единиц функциональности, которые вы хотите повторно использовать на многих страницах.
Скорее всего, если вы успешно используете пользовательские элементы управления, вы не хотите использовать HttpHandlers!