По умолчанию используется текущий рабочий каталог.
Из канонической документации tk о параметре initialdir
:
Указывает, что каталоги в directory должен отображаться, когда всплывает диалоговое окно.Если этот параметр не указан, то отображаются каталоги в текущем рабочем каталоге.Если параметр указывает относительный путь, возвращаемое значение преобразует относительный путь в абсолютный путь.
При этом диалоги в OSX и Windows являются собственными диалоговыми окнами, и могут существовать платформыопределенное поведение, чтобы выбрать ваш домашний каталог или последний использованный каталог или последний использованный каталог.К сожалению, я не думаю, что есть какой-либо способ получить эту информацию.