Обязательно используйте опцию -m32 для генерации 32-битного исполняемого файла. По умолчанию компилятор является 64-разрядным (при условии, что у вас есть 64-разрядный компьютер), но valgrind официально еще не поддерживает 64-разрядные исполняемые файлы в Mac OS X. Команда file в вашем исполняемом файле должна сообщать "Исполняемый файл Mach-O i386 ».