Вы можете попробовать просто иметь два вида контура: один с фиксированной высотой, прикрепленный к нижней части их суперпредставления, а другой с переменной высотой, причем его нижняя часть находится непосредственно над вершиной первого. Контурное представление фиксированной высоты будет содержать эти элементы Журнала и Корзины, а контурное представление переменной высоты будет содержать все остальные.
Сложнее было бы сделать эту игру приятной с видом прокрутки, но я думаю, что вы могли бы сделать это. Я полагаю, что вы поместите их обоих в полностью изменяемый NSView и сделаете его представлением документа в виде прокрутки.