Запись данных в закладку, которая отмечает позицию (а не содержит контент), даст результат, который вы описываете.Чтобы заставить это работать, используйте закладку, которая содержит контент - по крайней мере, после первой вставки.При записи в такую закладку она удаляется при замене содержимого, поэтому необходимо также воссоздать закладку.Например:
Dim wdRange as Object 'Word.Range
Set wdRange = objWord.Bookmarks.Item("Name").Range
wdRange.Text = ThisWorkbook.Sheets("MAIN").Range("D5").Value
objWord.Bookmarks.Add "Name", wdRange
Это воссоздает закладку вокруг нового контента.Нет необходимости удалять контент / устанавливать его на «», так как он будет заменен.
Я бы предложил поместить это в отдельную процедуру, которая может быть вызвана из основного кода.Передайте в objWord имя закладки и диапазон Excel или его данные.