Базовые данные Получить все ноль объекты и отфильтровать по-многим

Question

Моя модель БД выглядит так:

Я пытаюсьчтобы выбрать только контакты, которые содержат сообщения и отсортированы по самому последнему сообщению.

, поэтому я сделал:

func lastMessagesFetchRequest() -> NSFetchRequest<ContactEntity> {
    let request: NSFetchRequest<ContactEntity> = ContactEntity.fetchRequest()
    let predicate = NSPredicate(format: "messages.@count > 0")


    let sortDescriptor = NSSortDescriptor(key: "messages.@max.date", ascending: false)
    let sortDescriptors = [sortDescriptor]

    request.sortDescriptors = sortDescriptors
    request.predicate = predicate
    return request
}

, но получаю сбой:

причина: 'Keypath, содержащий агрегат KVC там, где его не должно быть;не удалось обработать сообщения. @ max.date '

также пытался:

let sortDescriptor = NSSortDescriptor(key: "messages.date", ascending: false)
let sortDescriptors = [sortDescriptor]

, но я получаю сбой:

*** Завершение приложенияиз-за неперехваченного исключения «NSInvalidArgumentException», причина: «ключ to-many здесь не разрешен»

как я могу его решить?спасибо