Отвечая на мой собственный вопрос; это то, что сработало для меня.
Пользовательская строка пользовательского агента требуется только в том случае, если вы хотите, чтобы аутентификация позволяла MSN / Live Messenger проходить, , как описано в разделе «Примечания» в конце этой статьи.
В приложении командной строки:
uses
... IdHTTP ...;
...
var
httpGetter: TIdHTTP;
...
httpGetter.Request.Username := username;
httpGetter.Request.Password := password;
httpGetter.HandleRedirects := True;
httpGetter.Request.BasicAuthentication := True;
//custom useragent required to let live messenger work
httpGetter.Request.UserAgent := 'MSN Explorer/9.0 (MSN 8.0; TmstmpExt)';
httpGetter.Get(url,MS);
...