Я предлагаю вам создать новый метод для преобразования ключа и списка в элемент дерева - это сделает код более понятным, чем в лямбда-блоке:
private TreeItem<String> makeTree(MyEnum root, List<MyClass> items) {
TreeItem<String> tree = new TreeItem<>(root.getName());
items.stream().map(MyClass::getName).map(TreeItem::new).forEach(tree::add);
return tree;
}
Это можно сделать за один раз.сборщик, но, на самом деле, я не думаю, что это сделает ваш код более понятным.
Тогда преобразование вашей карты в список деревьев станет:
List<TreeMap<String>> trees = map.entrySet().stream()
.map(e -> makeTree(e.getKey(), e.getValue()))
.collect(Collectors.toList());