В большинстве баз данных вы бы переместили условие в предложение ON
:
SELECT ui.Name, cio.Checktime
FROM Userinfo as ui LEFT JOIN
Checkinout as cio
ON ui.USERID = cio.USERID AND
cio.Checktime >= #11/14/18 04:35:00 AM#;
Увы, этот стандартный синтаксис не поддерживается в MS Access. Вместо этого вы можете использовать подзапрос:
SELECT ui.Name, cio.Checktime
FROM Userinfo as ui LEFT JOIN
(SELECT cio.*
FROM Checkinout as cio
WHERE cio.Checktime >= #11/14/18 04:35:00 AM#
) as cio
ON ui.USERID = cio.USERID ;