В соответствии с комментарием @ titian-cernicova-dragomir и ответом на Почему логическое значение становится истинным? вы можете поместить оператор приведения, чтобы заставить компилятор обрабатывать перечисление как перечисление, а не простопоследнее значение перечисления, которое, как он думал, было присвоено.
Итак, в вашем случае вы можете изменить строку 8 на
let newStatus: Example = Example.First as Example;
Или, если это не исправит, выможет изменить само сравнение
if (newStatus === (Example.Second as Example)) {
// do something
}
Я предпочитаю менять сравнение, так как это строка, над которой работает компилятор, но это полностью зависит от того, сколько у вас сравнений, сколько у вас назначений и какиечувствует себя более понятным для вас.