Вы не указываете, отлаживаете ли вы нативный или управляемый код. Это не влияет на ответ, WinDbg чрезвычайно полезен для обоих, но многие люди считают, что WinDbg как-то менее актуален при отладке приложений .NET. Не так. В качестве бонуса вы можете многое узнать о том, как работает платформа .NET, отладив ваше приложение .NET в WinDbg с расширением SOS. Запустите (или подключите) ваше приложение .NET в WinDbg и введите ...
.loadby sos mscorwks
... чтобы убедиться, что вы загружаете правильное расширение для используемой версии CLR. Затем наберите ...
!help
... чтобы увидеть, какие команды доступны в расширении SOS.
Я слышал, что шутил, что у Microsoft есть только один инструмент для разработчиков, и это WinDbg. Все, что вы могли бы хотеть для отладки, находится там или в расширении. Конечно, подмножество этих вещей также доступно в VS с более дружественным пользовательским интерфейсом ...: -)