$errorElement = this.closest(".input-field").find(".error");
Поскольку вы только что добавили error
к входу, эта строка находит вход и добавляет к нему текст, однако, поскольку элемент ввода не имеет дочерних элементов, текст не отображается. Используйте
$errorElement = this.closest(".input-field").find("span.error");