Из того, что я вижу, ваши условия всегда будут верными. Поскольку вы проверяете, меньше ли значение PictureBox1.Top, чем Me.Height, и если это так, вы уменьшаете указанное значение еще больше.
Вы должны изменить Если:
If PictureBox1.Top > Me.Height Then
PictureBox1.Top = PictureBox1.Top - 10
Обратите внимание, что, поскольку координаты, используемые в визуальных основах, имеют свое происхождение (x = 0, y = 0) в верхнем левом углу экрана, чем выше вы идете, тем ниже значение .top и, таким образом, вы достигнет верхней части экрана только тогда, когда ваш .top достигнет 0.
Вы должны также изменить свое остальное на:
Else
PictureBox1.Top = 0
И это должно работать.