Я ничего не знаю о JIRA, но если их продавец явно сказал вам, что 2008 год не полностью поддерживается, то я бы выделил это как риск в моей оценке. Поскольку продавцы обычно стараются раздвинуть границы того, что они могут сказать о продукте, для меня это гигантский красный флаг, который, как они знают, в 2008 году есть что-то, что вызывает проблемы.