Не очень обычный случай использования, но позвольте мне попробовать, если я могу помочь!
Во-первых, вам нужно соединить выход вашего exe-файла с веб-приложением (я полагаю, это будет браузер на стороне клиента).
Как только пользователь запустит exe-файл, получите входные данные и подтвердите их, отправив запрос на ваш сервер. Если учетные данные верны, вам нужно сохранить файл, желательно с некоторым токеном аутентификации или может быть парой имя пользователя: пароль в зашифрованном виде на диске. Это необходимо для того, чтобы пользователь мог использовать это при доступе к приложению с помощью браузера.
Теперь, когда пользователь запускает приложение в браузере, попросите его выбрать сгенерированный файл exe и прочитать там подробности (единовременное действие). Можно сделать, используя Как открыть файл на локальном диске с помощью Javascript?
Получив информацию, сохраните ее в локальном хранилище браузера, чтобы вам не приходилось просить пользователя выполнять это упражнение снова и снова.
Начиная со следующего доступа, если у вас есть эти данные в локальном хранилище, просто передайте его серверу, чтобы он мог аутентифицировать запросы. Локальное хранилище не имеет срока действия, поэтому это должно работать. Однако его можно очистить, используя другие средства. Кроме того, вам нужно будет взять на себя безопасность. Я бы сказал, что это огромный риск для постоянного хранения учетных данных на локальном диске.