Вам необходимо сохранить после обновления экземпляр вашей модели
if self.publishDate is not None:
self.book = True
self.save()
return True
Это обновит строку в базе данных, которая соответствует объекту, который вы обновляете.
Не думаю, что следующеестрока кода будет работать
bookcheck.boolean = True
bookcheck
здесь не определено.self.bookcheck
есть, но даже тогда это функция, а не переменная, и поэтому она не имеет свойства, которое можно обновлять.
Примечание:
В Pythonвместо
if self.writingDate is not None:
вы можете сделать
if self.writingDate: