+?не жадный, как ожидалось.См. https://regex101.com/r/DM4voj/1
Если вы скопируете и вставили обе команды в свою оболочку или программу, вы получите только результат последней команды.Попробуйте использовать операторы печати для обоих.Вы должны получить желаемые ответы.
import re
print(re.findall("\S+?@\S+?","From stephen.marquard@uct.ac.za Sat Jan 5 09:14:16 2008"))
print(re.findall("\S+@\S+","From stephen.marquard@uct.ac.za Sat Jan 5 09:14:16 2008"))
Результат будет таким, как ожидалось ниже
['stephen.marquard@u']
['stephen.marquard@uct.ac.za']