Почему вы хотите хранить личную информацию пользователя в сеансе, если она удалена после окончания сеанса?
Если это будет эффективно с вашими вызовами API, лучшим решением будет использование кэширования и создания заметок.
https://pythonhosted.org/Flask-Caching/
Если нет, я думаю, что вам лучше всего сохранить его как BLOB в вашей файловой системе.
[EDIT]:
Если вы хотите, чтобы он продолжался до тех пор, пока ваш объект сеанса, но по какой-то причине не может использовать его, не может использовать объект сеанса, вы можете установить его как локальный _request_ctx_stack
как таковой:
setattr(_request_ctx_stack.top, 'user_image', user_image)
И чтобы получить его обратно используйте:
user_image = LocalProxy(lambda: getattr(_request_ctx_stack.top, 'user_image'))
теперь вы можете импортировать его из любого места, где определена переменная user_image