Существует множество приложений, которые в той или иной мере используют определенный макет каталога - iTunes, subversion и gcc - это три, которые приходят на ум, - но я не могу вспомнить ни одного приложения, для которого требуется пользователь чтобы вручную разместить файлы где-нибудь. Пользователи очень, очень хорошо понимают, что что-то не так, поэтому, если приложение требует от пользователя изменения его поведения в соответствии с ожиданиями приложения о том, где что-то искать, пользователь, скорее всего, в конечном итоге будет разочарован. (Хотя я полагаю, что это зависит от пользователя. Gcc хорошо меня обучил.)
Одним из моих эмпирических правил является «сделать так, чтобы пользователю приходилось управлять как можно меньше». iTunes довольно неплохо справляется с сохранением музыкальных файлов, создавая папки для исполнителей и подпапки для альбомов на основе тегов ID3, и еще больше защищает дизайн от идиотов, сохраняя XML-манифест каждого файла в своей библиотеке.
В целом, если ваше приложение может взять на себя ответственность за то, где оно хранит свои игрушки, ваши пользователи будут намного счастливее.