Зависит от того, есть ли у вас художественные способности или нет.
Если нет, то вы можете нанять дизайнера иконок или сделать поиск в Интернете для бесплатных иконок - их миллиарды.
Если у вас есть немного художественности, то вы можете получить бесплатную иконку, которая почти соответствует вашему желанию, и затем настроить ее. IcoFX - отличное бесплатное приложение для подобных вещей.
Если вы считаете, что у вас есть все, что нужно, чтобы нарисовать иконку с нуля, тогда хорошим вариантом будет использование пакета векторных рисунков. Это позволяет вам экспортировать одну и ту же графику в нескольких разрешениях, чтобы вы могли получить высокое качество при любом размере значков (от 16x16 до 256x256). В качестве альтернативы, нарисуйте большую (512x512) версию в редакторе растровых изображений, а затем уменьшите ее по мере необходимости. Пока вы начинаете с большого и меньшего масштаба, у вас не должно быть проблем (хотя, чтобы получить хорошую иконку в 16x16 и 32x32, вам все равно понадобится хороший глаз и много ручных настроек).