Попробуйте изменить кадр checkmarkImageView
на:
checkmarkImageView?.frame = CGRect(x: 0.0, y: 0.0, width: 20.0, height: textfield.bounds.height)
И, пожалуйста, добавьте скриншот кадров, которые вы получаете из отладчика пользовательского интерфейса.
Редактировать:
checkmarkImageView?.contentMode = .scaleAspectFit
Edit-2:
Чтобы получить высоту текста, используйте:
let textHeight = text.size(withAttributes: [NSAttributedStringKey.font: UIFont.openSansBold(size: 10)]).height
Добавьте атрибуты согласно вашему требованию.
Дайте мне знать, если у вас все еще есть какие-либо проблемы.