Если вы собираетесь вкладывать время и силы в любую платформу, вам следует проверить, насколько активна разработка на обеих платформах. Подпишитесь на списки рассылки и группы новостей, чтобы получить представление о сообществе, проверить систему контроля версий для обоих проектов и почувствовать, насколько активна разработка.
Я больше знаком с Python, чем с Ruby. Проект Jython после периода медленного движения действительно набрал обороты, в июне была выпущена версия, совместимая с Python 2.5. Это важный шаг вперед, так как Python 2.5 представляет некоторые очень полезные улучшения языка: http://docs.python.org/whatsnew/2.5.html