Переменные внутри двойных кавычек расширяются локальной оболочкой, поэтому вам нужно экранировать знаки доллара, как во второй версии.
Кроме того, двойные кавычки внутри двойных кавычек завершают строку, вам нужночтобы избежать их, а также.
Кстати, вам не нужно бежать /
.
ssh user@01.01.03.04 -i /drives/c/pass/keys/MY.ppk "sudo -i -u root bash -c 'for curdir in \$(dir /); do echo `"fil=\$curdir`" ; done'"
Записать здесь часто проще с помощью документа здесь:
ssh user@01.01.03.04 -i /drives/c/pass/keys/MY.ppk <<'EOF'
sudo -i -u root bash -c 'for curdir in $(dir /); do echo "fil=$curdir" ; done'
EOF
Помещение одинарных кавычек вокруг токена EOF
обрабатывает документ Here-doc как строку в одинарных кавычках, поэтому $
специально не обрабатывается.