Вы можете использовать isin, чтобы проверить, находятся ли значения в данном подмножестве данных.
DataOrigin['isholiday'] = DataOrigin['arrival'].isin(['2016-06-10', '2016-06-09', '2016-06-11'])
Если вам действительно нужны единицы и нули вместо True / False,просто добавьте .astype(int) к заявлению выше.Значение True / False должно оцениваться так же, как 1/0, так что это действительно зависит от предпочтения или вашего конкретного варианта использования.