Я знаю, что это старо, но вот как я решил проблему. Похоже, что список изображений не будет изменять размер изображения при назначении (даже если это происходит при использовании функции Add ()). Таким образом, перед назначением вам необходимо изменить размер изображения вручную.
Image img; //used to load new image from disk
Bitmap bmp = new Bitmap(160, 120); //canvas where the new image will be drawn/resized
Graphics graph = Graphics.FromImage(bmp); //used to draw/resize the new image
img = new Bitmap(fileDialog.FileNames[0]); //load new image from disk
graph.DrawImage(img, new Rectangle(0, 0, 160, 120)); //resize new image to proper size
imgList.Images[index] = bmp; //assign the new resized image to the list (overwrites the old image)