При работе с вложенным словарем в списке сначала необходимо выполнить итерацию по значениям списка.Значения списка - это просто словари внутри вашего списка.Один раз пройдя по элементам списка, вы можете перейти к элементам словаря.В приведенном ниже коде я прошел по каждому элементу в списке, а затем по парам ключ-значение, чтобы получить искомый вывод.
dictionary = [{'Item 1': {'A': 106,
'B': 77,
'C': 46,
'D': 36},
'Item 2': {'E': 1141,
'F': 1065,
'G': 1020}}]
for item in dictionary:
for key, value in item.items():
print('{}:{}'.format(key, len(value)))
А вот ваш вывод:
Item 1:4
Item 2:3