Вам нужно дать упаковщику высоту и ширину, чтобы упаковка работала.И вам нужно, чтобы flex-base была шириной / высотой минус границы.
Также в вашем случае у вас есть flex на неправильном контейнере, чтобы заставить упаковку работать.
.flex-wrapper {
display:flex;
flex-direction: column;
flex-wrap: wrap;
height: 400px;
width: 400px;
}
.flex-cell {
flex: 1;
border:1px solid blue;
flex-basis: calc(50% - 2px); //size - border width
// vertically center the content - assume that's what you wanted
text-align: center;
display: flex;
justify-content: center;
align-items: center;
}
<div class="flex-wrapper">
<div class="flex-cell">
<span class="content-center">1</span>
</div>
<div class="flex-cell">
<span class="content-center">2</span>
</div>
<div class="flex-cell">
<span class="content-center">3</span>
</div>
<div class="flex-cell">
<span class="content-center">4</span>
</div>
</div>