Разве RubyCocoa не входит в состав Leopard? Думал, что это было частью "Моста сценариев" для Руби. В данный момент у меня нет доступа к ванильному ящику с леопардом, поэтому я не могу проверить.
Если вы перейдете на irb, вы сможете сделать что-то вроде:
> require 'osx/cocoa'
=> true
Если вы получите true или false обратно, вы в бизнесе. Если вы получаете LoadError, то у вас его нет (или require не так).