Нет и нет.(Для сжатия без потерь.)
Если исходный файл был чрезвычайно избыточным, как мегабайты только нулей, то первое и, возможно, второе повторное сжатие приведут к сжатию.Но в какой-то момент перекомпрессия не принесет пользы, а немного увеличит размер файла.Для обычных файлов первое повторное сжатие не даст никакого усиления.
Это верно независимо от того, как вы можете смешивать компрессоры без потерь.