Простым решением является загрузка и установка последней версии Python 3. Просто возьмите dmg с веб-сайта https://www.python.org/downloads/release/python-370/ Убедитесь, что он был установлен.
$ python3 --version
Python 3.7.0
Пип автоматически включается в эту версию, поэтому обновите его.Обратите внимание, используйте pip3 для Python 3.x
$ pip3 install --upgrade pip
Successfully uninstalled pip-10.0.1
Successfully installed pip-18.0
У меня достаточно чистая установка 10.13.6 High Sierra.Только установленные параметры разработчика - это инструменты командной строки, python 3 и R. No Homebrew.