Используйте агрегацию, чтобы получить первую дату для каждого пользователя.Тогда join
в логинах и совокупности:
select t.user_id, count(*) as num_logins_first_week
from t join
(select user_id, min(login_date) as first_login_date
from t
group by user_id
) tt
on tt.user_id = t.user_id and
t.login_date >= tt.first_login_date and
t.login_date < tt.first_login_date + interval 7 day
group by t.user_id;