Что ж, копаясь в Reflector, мне кажется, что объект Uri, содержащийся в Request.Url, определенно создан из информации, поступающей из заголовков запроса.
В свете этого я подозреваю, что, возможно, поступающие запросы не соответствуют вашим ожиданиям. Попробуйте взглянуть на необработанные заголовки в запросах, поступающих на ваш сервер. Я бы использовал для этого анализатор пакетов, держу пари, что они отражают проблему, которую вы видите. Если так, то проблема не в вашем веб-сервере, а где-то перед этим.
У вас есть настроенная пересылка, которая может быть причиной этой проблемы? Как переадресация http, выполняемая каким-то контроллером домена? Есть ли у вас какие-либо пользовательские HttpHandlers, которые массируют запрос перед его передачей? Если вы это сделаете, я бы посмотрел там. Если вы так не думаете, попросите своего сетевого администратора (если он у вас есть) просто быть в безопасности.
Все это - удар в темноте, так как я не знаю всей твоей установки. Но это мое лучшее предположение.
Удачи!