Вы можете использовать выражение в вашей команде сортировки для сортировки по сумме \
Sort {($_ -split '\\').Count}, {$_} -Descending
Пример благодарность LotPings
@(
'test\A\directory1'
'test\B'
'test\A\directory1\end'
'test\A'
'test\C\directory2'
'test'
'test\C'
'test\directdirectory'
) | Sort {($_ -split '\\').Count}, {$_} -Descending
Результат
test\A\directory1\end
test\C\directory2
test\A\directory1
test\directdirectory
test\C
test\B
test\A
test
Редактировать: необходима сортировка по второму ключу жюри по-прежнему отсутствует
![Sorting on a second key difference](https://i.stack.imgur.com/8Zhx0.png)