В соответствии с данными спецификациями вы можете сгенерировать другую модель для сохранения user_images, таким образом, у пользователя может быть неограниченное количество изображений.
user.rb
class User < ApplicationRecord
has_many :user_images, dependent: :destroy
accepts_nested_attributes :user_images
validates_attachment_content_type :pic, content_type: /\Aimage\/.*\z/
has_many :reviews, dependent: :destroy
end
user_image.rb
Class UserImage < ApplicationRecord
belongs_to :user
has_attached_file :user_image, styles: { medium: "420×633!", thumb: "100x100#" }, default_url: "/images/:style/missing.png"
end
Добавлены acceptpts_nested_attributes в user_model и параметр paperclip в user_image для загрузки изображений.