Вы можете установить pry как глобальный исполняемый файл из системного рубина.Это не будет отменено любым ruby, установленным rbenv, если только pry gem не установлен в этой конкретной версии ruby .
Это просто вопрос поиска системы $PATH для исполняемого файла с именем pry.
Скорее всего, если вы gem install pry под rbenv, то новый pry будет использовать правильный двоичный файл ruby.
EDIT :
К сожалению, комментарий @ tadman имеет точно такое же содержание.Если он преобразуется в ответ, я удалю мой.