Вам нужно разорвать цикл for, когда вы найдете строку, содержащую «С наилучшими пожеланиями».Поскольку вы используете менеджер контекста, нет необходимости явно закрывать файл.Файл будет закрыт при выходе из диспетчера контекста.Затем вы можете удалить файл
import os, os.path
path = 'H:/UsersData/...'
for f in os.listdir(path):
delete_file = False
with open(os.path.join(path, f), encoding = 'utf-8') as input_data:
for line in input_data:
if 'Best Regards' in line:
delete_file = True
break
if delete_file:
os.remove(os.path.join(path, f))